Yıllardır hiçbir askeri başarı kazanamayan ve bu dönemde bazı kaleleri Avusturya’ya kaybeden sadrazam Satırcı Mehmet Paşa idam edildi ve yerine Damat İbrahim Paşa ordunun başına geçerek Avusturya üzerine sefere çıktı. Belgrad’a kadar gelmesi üzerine Avusturyalılar barış istemek zorunda kaldılar. Avusturyalılar fethettikleri Eğri ve Hatvan’ı geri vermeyi teklif ettiler, Osmanlı tarafı ise Estergon, Neograd, Vürek ve Yanıkkale'yi istedi ve antlaşma yapılamadı. Kışı Belgrad’da geçirmeye karar veren İbrahim Paşa Kanije Kalesi’ni kuşatmaya aldı. Kuşatma, kalenin içerisinde esir bulunan Türklerin kendilerini feda ederek barut deposunu patlatması sonucu kale ağır hasar aldı. İçeriden ve dışarıdan sıkıştırılan Avusturya kuvvetleri teslim olmayıp direnmeye devam ettiler. Direnen Avusturya kuvvetlerine yardım Fransız komutan Philippe Emmanuel ve komutasındaki 20.000 kişiden geldi. İki ateş arasında kalan Osmanlı ordusu savaşmaya devam etti. Yardıma gelen ordunun geri çekilmesi üzerine, 40 gün süren bir kuşatmadan sonra 1600 yılında Kanije teslim oldu. 

Bu zaferin ardından beylerbeyliğin merkezi Kanije Kalesi’ne alındı. Kalenin komutası Tiryaki Hasan Paşa’ya verildi. Bu zaferin ardından sadrazamlığa getirilen ve Sultan III. Mehmet tarafından yaşadığım sürece sadrazam olarak kalacaksın övgüsüne mazhar olan Damat İbrahim Paşa kalede 9000 civarı asker ve erzak ile cephane bırakarak Belgrad’a doğru geri çekildi. Osmanlı sadrazamını ordusu ile birlikte geri çekildiğini duyan Avusturyalılar kaleyi geri almak için vakit kaybetmeden hazırlıklara başladılar. Avusturyalı ve Almanların temelini oluşturduğu orduda İtalyan, İspanyol, Papalık askerleri ile birlikte gönüllü olarak gelen Macar ve Fransız askerler de bulunmaktaydı. Mevcudunun 50.000’i aştığı bilinen orduda 42 tane de büyük top bulunmaktaydı. Kalenin kumandanı Tiryaki Hasan Paşa’nın emrinde ise sadece 9000 civarında askeri ve 100 kadar küçük çaplı top vardı. 

Haçlı ordusu 9 Eylül 1601 günü kalenin önüne geldi ve dış dünya ile bağlantısını kestikleri kaleyi toplarıyla dövmeye başladı. Günde ortalama 1500 civarı top atışı yaptığı bilinen düşman ordusuna karşı Paşa, askerlerine sadece tüfek atışı yaptırıyordu. Bu durum Avusturya Kralı II. Ferdinand’ı Osmanlı askerlerinin topu olmadığı yanılgısına düşürmüştü. Hasan Paşa, tuzağına düşen ve toplu hücuma kalkan Haçlı ordusunu tüm topları aynı anda ateşleterek adeta kıyıma uğrattı ve ağır zayiat verdirmeyi başardı. Hasan Paşa ve askerleri gündüz savaşırken geceleri de kalenin top atışlarından aldığı hasarı gidermek için çalışıyorlardı. Kaleye girmek için yoğun çaba veren Haçlı ordusu kale yakınındaki nehre de köprü kurmaya çalıştı ancak Paşa’nın üstün çabalarıyla köprüler yakılarak üstündeki düşman askerlerinin kale içine girebilme ümitleriyle beraber yıkıldı. Arşidük Ferdinand başarısız hücumlar ve artan zayiatlar nedeniyle giderek sinirlenmekte ve baskılarını artırmaktaydı. 

Haçlı ordusunun her girişimini usta manevralarla bertaraf eden ve askerlerinin zafer inancını artıran Tiryaki Hasan Paşa ise Sadrazam Damat İbrahim Paşa’ya defalarca yardım için adam gönderse de henüz bir cevap alamamıştı ancak olası bir yenilgiye sebep olmaması için bunu askerlerine belli etmiyordu. Savaşı yardım gelmemesi durumunda elindeki az sayıdaki askeri ve bitmeye yüz tutan erzak ve cephanesiyle kazanamayacağının farkında olan sadece Hasan Paşa düşman ordusunun moralini bozarak geri çekilmelerini sağlamak için de hamleler yapmaya başladı. Kalenin dışında şehit olan askerlerinin ceplerine kurmaca mektuplar koydurdu. Mektuplarda kalenin uzun süre daha direnebilecek kadar erzak ve cephanesi olduğu ve sadrazamın ordusunun da kaleye doğru gelmekte olduğu yazıyordu. Bu mektuplardan haberi olan Ferdinand iyice kontrolden çıkmış ve telaşlanıp sonucu hızlandırmak için iyice hatalı kararlar vermeye devam etti. Ferdinand’ın Hasan Paşa’nın kellesini getirecek askere 40 köy vadetmesiyle birlikte iyice saldırgan hale gelen Haçlı ordusu üst üste başarısız taarruzların ardından kayıp sayısının 20.000’i aşması nedeniyle hücumdan vazgeçtiler. Bu saldırılar sırasında Papa’nın kardeşi de ağır yaralandı ve akabinde öldü.  

Kuşatmanın 2. ayına yaklaşılırken Hasan Paşa’nın 5.000’den az sayıda askeri kalmıştı ve erzağı ve cephanesi bitmek üzereydi. Barutu bitmek üzere olan ve zor durumda kalan Paşa’nın imdadına Kolağası Ahmet Ağa yetişti. Gerekli malzemeler bulunursa barut yapabileceğini söyledi. Malzemeler temin edildi, Ahmet Ağa 20 gün civarı yetecek kadar barut imal etti. Üretilen bu barut Hasan Paşa’nın işini gördü ancak 3 hafta kadar sonra bitmişti. Erzak ihtiyacı karşılamaz hale gelmişti, kış bastırıyordu ve en önemlisi yardım gelmeyecekti. Hasan Paşa’nın bu şartlarda aklına tek bir şey geliyordu: Gece baskını. Kale bu baskın için seferber edildi. Düşmana fark ettirilmeden hazırlıklar tamamlandı. Kuşatmanın tam 73. günü 18 Kasım 1601 gecesi Tiryaki Hasan Paşa, kalan 3000 civarı askeri ile birlikte bizzat yönettiği ve kaledeki her Osmanlı’nın dahil olduğu bir baskın düzenleyerek düşmanı büyük bir bozguna uğrattı. Mektuplarda bahsedilen ordunun geldiğini sanan Kral Ferdinand otağını ve altından yapılmış tahtını arkasında bırakarak kaçtı. Kralları kaçan Haçlı ordusu da can derdine düşüp dağıldı ve geride Hasan Paşa’ya 47 büyük top, 14.000 tüfek, 60.000 çadır, 15.000 kazma kürek ile uzun süre yetecek erzak ve çok sayıda değerli eşya bırakarak kaçtı. Bir süre sonra gerçeği anlayıp komutanlarının etrafında toplanıp yeniden saldırmayı düşündülerse de Hasan Paşa elde ettiği cephanelerle bu hayallerini de yok etti ve Türk tarihinin en büyük zaferlerinden birini kazandı.  

Zaferin ardından düşman karargahına giren Hasan Paşa Arşidük’ün otağına doğru gitti. Otağın içerisinde etrafı altın ve gümüş parmaklıklı, başları mücevherli ve direklerinin başı elmaslı bir taht vardı. Tahtın iki yanında sırma saçaklı on iki koltuk bulunuyordu. Tahtın önünde, dört metre uzunluğunda süslü yemek masası duruyordu. Bunları gören Hasan Paşa, "Cenab-ı Hakk’a şükrane olarak iki rekat namaz kıldı ve dua edip ağladı. Bu zaferin Allahü tealanın inayeti ve Peygamber efendimizin mucizatı eseri" olduğunu söyleyerek tahta oturdu. Diğer beyler de koltuklara oturdular. Hasan Paşa, bu büyük muzafferiyeti dört temel esasla kazandıklarını söyledi. Bu esaslar sabır, sebat, birlikte hareket ve kumandana itaatti. Bu şekilde harekete devam ederlerse Allah’ü Teala’nın kendilerine daha nice zaferler vereceğini söyleyerek emrindekilere nasihat etti. Üç ay sürmüş olan Kanije Savunması’ndan sonra Hasan Paşa, elde ettiği ganimeti, ancak iki ayda kaleye nakledebildi. Muhasara esnasında hizmeti görülen beylere ve kumandanlara hediyeler dağıtarak rütbelerini yükseltti. Bu zaferi duyan Sultan III. Mehmet İstanbul’da zaferin anısına şölenler düzenletti ve Paşa’yı vezir yaparak beylerbeylik makamına getirdi. Bu terfinin yanı sıra haslar, murassa kılıç, muhteşem şekilde donatılmış üç hilalli sancak ve bir de hatt-ı hümayun gönderdi. Bu hatt-ı hümayununda Hasan Paşa’yı; “Berhudar olasın, sana vezaret verdim ve seninle mahsur olan asker kullarım ki, manen oğullarımdır, yüzleri ak ola. Makbul-i hümayunum olmuştur. Cümleyi Hak Teala hazretlerine ısmarladım” diyerek methiyeler düzüyordu. 

Padişahın fermanını okuyan Hasan Paşa, ağladı. Sebebini soranlara: “Kanije Müdafaası gibi küçük hizmetlere de vezirlik verilmeye, padişah mektubu yazılmaya başlandı. Bizim gençliğimizde, böyle küçük hizmetlere vezirlik verilmez, Padişah mektubu yazılmazdı. Biz ne idik, neye kaldık diye ağlıyorum” cevabını verdi.